W tym roku na trasę wyruszyły 33 klasyczne Mercedesy, z których 17 reprezentowało team Mercedes-Benz Classic. Czasy złamania włoskiej dominacji przez Caracciolę przypominały cztery modele SS 710 i SSK z lat 1929-1930, z których trzy reprezentowały zespół ze Stuttgartu. Za kierownicą czerwonego SS z numerem 45 zasiadł legendarny Giacomo Agostini, wielokrotny mistrz świata w wyścigach motocyklowych i zwycięzca Tourist Trophy na wyspie Man. Jego towarzyszem i pilotem był znany kierowca wyścigowy Jochen Mass.
Powojenny powrót samochodów z trójramienną gwiazdą na trasę Mille Miglia przypominał 300 SL W 194 z nr 262, którym w roku 1952 Karl Kling zakończył wyścig na drugim miejscu, tracąc do zwycięzcy niespełna minutę. Kilka miesięcy później zdecydowanie wygrał wyścig Carrera Panamericana w Meksyku.
Z numerem 274 startował model 300 SLR z 1955 roku, którym Juan Manuel Fangio w Mille Miglia 1955 samotnie finiszował na drugim miejscu za kolegą z zespołu Mercedesa -Stirlingiem Mossem. W Mille Miglia 2011 za kierownicą samochodu ojca zasiadł Juan Ma-nuel Fangio Junior, pilotowany przez byłego mistrza świata Formuły 1 Mikę Haekkinena.
Na starcie stanęło 19 modeli 300 SL Gullwing oraz Mercedesy 180, 180 D i 220 A. Samochody te nie odnosiły spektakularnych sukcesów w klasyfikacji generalnej, ale bez trudu wygrywały swoje klasy pojemnościowe w Mille Miglia w latach pięćdziesiątych.
Zawodnikom towarzyszył korowód współczesnych Mercedesów SLR, których ozdobą były egzemplarze limitowanej serii 722 Stirling Moss.
Pierwszy wyścig Mille Miglia (pol. „tysiąc mil”) odbył się w 1927 roku. Imprezę rozgrywano przy częściowo zamkniętym ruchu drogowym na dystansie 1000 mil rzymskich, czyli około 1600 km. Zwycięstwo w nim cenione było wyżej niż tytuł wyścigowego mistrza świata. Pokonać wyścigową jazdę non-stop po normalnych drogach, na takim dystansie, mogli tylko najlepsi kierowcy i najdoskonalsze maszyny.
Na początku lat trzydziestych na starcie pojawiły się Mercedesy, od razu stając się groźnymi konkurentami włoskiej koalicji. W 1931 roku Rudolf Caracciola wygrał wyścig, osiągając średnią szybkość 101,1 km/h. Po wojnie na starcie w Brescii stanęły legendarne Mercedesy SLR.
W 1955 roku Striling Moss z Denisem Jenkinsonem osiągnęli niewiarygodną średnią szybkość - niemal 160 km/h. Pół godziny po nich wjechał na metę zdobywca drugiego miejsca, legendarny Argentyńczyk Juan Manuel Fangio. Zwycięstwo modelu SLR przyćmiło nieco sukcesy Mercedesów 180 D, 220 A i modeli 300 SL, które często nadawały ton w swoich klasach. Ostatni wyścig Mille Miglia odbył się w 1957 roku. Po poważnym wypadku, władze zabroniły organizacji długodystansowych wyścigów drogowych.
W 1977 roku impreza odżyła, jednakże już jako rajd pojazdów klasycznych i zabytkowych. Na trasie dawnego wyścigu zawodnicy pokonują próby jazdy na regularność. Dystans podzielono na trzy etapy. W tym roku, w czwartek 12 maja, po starcie z Brescii samochody dojeżdżały do Bolonii, skąd nazajutrz wyruszały do Rzymu. W sobotę, 14 maja, przemierzały trasę z Wiecznego Miasta do mety w Brescii. W 1955 roku Stirling Moss potrzebował na to 10 godz. 7 min i 48 s!
Mille Miglia jest najbardziej prestiżowym rajdem klasycznych samochodów. Mogą brać w nim udział jedynie te modele samochodów, które startowały w dawnym wyścigu. Najlepiej, aby były to te same egzemplarze. Autentyczność musi być potwierdzona certyfikatem FIVA. Mimo to, do tegorocznej edycji rajdu zgłosiło się ponad 1200 załóg, z których organizatorzy wybrali zaledwie 378.
